Parte 3 — Hacking ético y pentesting: metodología

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20 clases · rango 066–085 · PTES, recon, enumeración, explotación, post-explotación y reporte

Fuentes de referencia de esta parte:

• Peter Kim — The Hacker Playbook 3: Practical Guide to Penetration Testing (2018).
• Georgia Weidman — Penetration Testing: A Hands-On Introduction to Hacking (No Starch Press, 2014).
• OccupyTheWeb — Linux Basics for Hackers (No Starch Press, 2018).
• PTES — Penetration Testing Execution Standard (http://www.pentest-standard.org).
• OWASP — Web Security Testing Guide y Penetration Testing Methodologies.
• MITRE ATT&CK — matriz de tácticas y técnicas adversarias (https://attack.mitre.org).

🎯 ¿De qué trata esta parte?

Esta parte enseña a realizar una prueba de intrusión (pentest) completa siguiendo una metodología profesional y repetible, no como una colección de trucos sueltos. Recorreremos las siete fases del PTES —pre-engagement, inteligencia, modelado de amenazas, análisis de vulnerabilidades, explotación, post-explotación y reporte— y las traduciremos a comandos y herramientas reales: nmap, Metasploit, msfvenom, hashcat, John the Ripper, linpeas, Responder, entre otras.

El pentesting es la disciplina que valida, de forma controlada y autorizada, si los controles de seguridad de una organización resisten a un atacante real. Importa porque un informe de auditoría teórico no demuestra impacto: solo demostrando la cadena completa —desde el reconocimiento hasta el acceso a datos sensibles— se convence a la dirección de invertir en remediación. Aprender la metodología también forma defensores: quien entiende cómo se explota un sistema sabe dónde poner los sensores.

Sirve a futuros pentesters, analistas de red team, ingenieros de seguridad ofensiva y también a los equipos azules (blue team) que necesitan entender al adversario para detectarlo. Todo el contenido ofensivo de esta parte se practica exclusivamente en laboratorios propios o con autorización explícita por escrito.

🧩 Problemas que resuelve

• Cómo estructurar un pentest para que sea auditable, repetible y defendible ante el cliente.
• Cómo definir un alcance y unas reglas de engagement que protejan legalmente a ambas partes.
• Cómo pasar de "encontré un puerto abierto" a "demostré impacto de negocio con evidencia".
• Cómo priorizar vulnerabilidades por explotabilidad real y no solo por su puntuación CVSS.
• Cómo encadenar acceso inicial, escalada de privilegios y movimiento lateral hasta el objetivo.
• Cómo obtener, crackear y reutilizar credenciales de forma controlada.
• Cómo redactar un informe que un CISO y un administrador de sistemas puedan accionar.

🎓 Resultados de aprendizaje

Al terminar la parte, el alumno podrá:

• Planificar un engagement conforme a PTES y OSSTMM con alcance y RoE documentados.
• Ejecutar reconocimiento pasivo (OSINT) y activo sin salirse del alcance autorizado.
• Enumerar servicios (SMB, SNMP, SMTP, LDAP) y correlacionarlos con vulnerabilidades.
• Operar Metasploit Framework: módulos, payloads, msfvenom y Meterpreter.
• Escalar privilegios en Linux y Windows a partir de configuraciones inseguras reales.
• Realizar movimiento lateral, pivoting y reenvío de puertos en una red segmentada.
• Crackear hashes con John y Hashcat y ejecutar ataques de credenciales controlados.
• Documentar persistencia, exfiltración y anti-forense a nivel conceptual y con límites legales.
• Redactar un informe de pentest profesional con hallazgos, riesgo y remediación.

🧱 Prerrequisitos

• Parte 1 — Fundamentos de ciberseguridad y modelos de amenaza.
• Parte 2 — Criptografía aplicada (hashes, KDF, TLS), imprescindible para las clases de cracking.
• Manejo sólido de línea de comandos Linux y conceptos de redes TCP/IP (puertos, NAT, enrutamiento).
• Un laboratorio virtualizado propio: Kali Linux + máquinas vulnerables (Metasploitable, VulnHub, rangos propios).

🗺️ Estructura temática

🔗 Referencias de la parte

• PTES — Penetration Testing Execution Standard — http://www.pentest-standard.org
• OSSTMM — Open Source Security Testing Methodology Manual — https://www.isecom.org/OSSTMM.3.pdf
• MITRE ATT&CK — https://attack.mitre.org
• OWASP Web Security Testing Guide — https://owasp.org/www-project-web-security-testing-guide/
• Kim, P. The Hacker Playbook 3 (2018).
• Weidman, G. Penetration Testing (No Starch Press, 2014).
• OccupyTheWeb. Linux Basics for Hackers (No Starch Press, 2018).

▶️ Empezar

Clase 066 — Metodología de pentesting: PTES y OSSTMM