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Clase 033 — Enumeración de servicios de red

Parte: 1 — Redes y seguridad de redes · Fuente: The Hacker Playbook / OSCP methodology; docs oficiales de cada servicio ⏱️ Duración estimada: 130 min · Nivel: Intermedio

🎯 Objetivo

Profundizar la fase de enumeración: una vez identificados puertos y versiones, extraer toda la información útil de cada servicio (SMB, HTTP, DNS, SMTP, SNMP, FTP, LDAP) con herramientas especializadas. La enumeración exhaustiva es lo que separa un escaneo superficial de una evaluación real, y suele ser la fase que más hallazgos produce.

📚 Resultados de aprendizaje

Al finalizar, el alumno podrá:

  1. Enumerar recursos compartidos, usuarios y políticas SMB.
  2. Explorar servidores web: directorios, tecnologías, vhosts y cabeceras.
  3. Extraer información de DNS (registros, transferencias de zona).
  4. Interrogar SNMP, SMTP y FTP para obtener usuarios y configuración.
  5. Organizar los hallazgos en notas estructuradas por servicio.
  6. Priorizar vectores según el valor de la información obtenida.

🗺️ Temas

# Tema Por qué importa
1 Metodología de enumeración Orden y exhaustividad
2 SMB (139/445) Muy rico en información en redes Windows
3 HTTP/HTTPS (80/443) Mayor superficie de ataque
4 DNS (53) Mapa de la infraestructura
5 SNMP (161/udp) Configuración y a veces credenciales
6 SMTP (25) Enumeración de usuarios
7 FTP/LDAP Accesos anónimos y directorio

📖 Definiciones y características

🧰 Herramientas y preparación

⚠️ Nota ética: la enumeración es intrusiva y genera tráfico y logs. Realízala solo contra sistemas propios o dentro del alcance autorizado por escrito. Practica en tu laboratorio aislado.

🧪 Laboratorio guiado

  1. SMB — recursos y sistema:

bash smbclient -L //192.168.56.101/ -N nmap -p445 --script smb-enum-shares,smb-enum-users,smb-os-discovery 192.168.56.101 enum4linux-ng -A 192.168.56.101

  1. HTTP — tecnologías y directorios:

bash whatweb http://192.168.56.101/ gobuster dir -u http://192.168.56.101/ -w /usr/share/wordlists/dirb/common.txt -t 30 curl -sI http://192.168.56.101/ # cabeceras nikto -h http://192.168.56.101/

  1. DNS — registros y transferencia de zona:

bash dig @192.168.56.1 lab.local ANY dig @192.168.56.1 lab.local AXFR # transferencia de zona dnsrecon -d lab.local -n 192.168.56.1

  1. SNMP:

bash onesixtyone -c /usr/share/wordlists/snmp.txt 192.168.56.101 snmpwalk -v2c -c public 192.168.56.101

  1. SMTP — enumeración de usuarios:

bash smtp-user-enum -M VRFY -U users.txt -t 192.168.56.101

  1. FTP anónimo:

bash ftp 192.168.56.101 # usuario: anonymous, password: cualquiera

  1. Documenta cada hallazgo en un archivo por servicio (notas-smb.md, notas-http.md, …).

✍️ Ejercicios

  1. Enumera los recursos SMB del objetivo y determina cuáles permiten acceso anónimo.
  2. Con gobuster, encuentra al menos dos directorios no enlazados desde la página principal.
  3. Intenta una transferencia de zona AXFR y explica el riesgo si tiene éxito.
  4. Haz snmpwalk y localiza el nombre del sistema y la tabla de procesos.
  5. Enumera usuarios por SMTP con VRFY y explica por qué muchos servidores lo desactivan.
  6. Usa whatweb y curl -I para inventariar el stack tecnológico de un sitio.

📝 Reto verificable

Elabora una "hoja de enumeración" de un host multiservicio de laboratorio que documente, por cada servicio abierto: versión, información sensible obtenida (recursos, usuarios, registros, directorios) y al menos un vector de ataque potencial priorizado. Entrega las notas y los comandos usados.

Criterio de aceptación: la hoja cubre todos los servicios abiertos que el revisor conoce, cada hallazgo es reproducible con el comando indicado y el vector priorizado es coherente con la información obtenida.

⚠️ Errores comunes

Síntoma / mensaje Causa y cómo arreglar
smbclient "NT_STATUS_ACCESS_DENIED" El recurso requiere credenciales; prueba null session -N o busca credenciales válidas
gobuster devuelve todo 200/403 igual Falta filtrar por código o tamaño; usa -b para excluir códigos o --exclude-length
AXFR "Transfer failed" La transferencia de zona está (correctamente) restringida; no es un fallo, es una buena práctica del servidor
snmpwalk sin respuesta Community string incorrecta o SNMP filtrado; prueba public/private o versiones distintas
enum4linux muy lento Muchas comprobaciones; usa opciones selectivas en lugar de -A

❓ Preguntas frecuentes

❓ ¿Por qué SMB da tanta información? Porque en redes Windows expone recursos, usuarios, políticas y el SO por diseño. Mal configurado (null sessions), regala un mapa de la organización.

❓ ¿Enumeración y escaneo son lo mismo? No. El escaneo dice qué hay (puertos/servicios); la enumeración interactúa con cada servicio para extraer información detallada y utilizable.

❓ ¿La enumeración es detectable? Mucho. Genera numerosas conexiones y peticiones que un IDS/SIEM registra. Por eso solo se hace dentro del alcance autorizado.

❓ ¿Qué hago con tanta información? Organízala por servicio y prioriza vectores según impacto y facilidad. Unas buenas notas de enumeración son la base de las fases de explotación posteriores.

🔗 Referencias

📥 Material descargable

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Clase 032 — Nmap Scripting Engine (NSE)

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