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Clase 103 — Ataques y seguridad de JWT

Parte: 4 — Seguridad de aplicaciones web · Fuente: Bug Bounty Bootcamp (Vickie Li) / RFC 7519 ⏱️ Duración estimada: 110 min · Nivel: Avanzado

🎯 Objetivo

Auditar la seguridad de los JSON Web Tokens (JWT), hoy omnipresentes en APIs y SPAs. Aprenderás a decodificarlos, detectar implementaciones inseguras y explotar fallos clásicos: alg:none, confusión de algoritmos, claves débiles y falta de verificación de firma.

⚠️ Ética: solo en labs propios/autorizados. Forjar tokens de sistemas ajenos es un delito.

📚 Resultados de aprendizaje

Al finalizar, el alumno podrá:

Decodificar y comprender la estructura de un JWT (header, payload, signature).
Explotar el ataque alg:none y la aceptación de firma vacía.
Realizar confusión de algoritmos (RS256 → HS256).
Crackear claves HMAC débiles por fuerza bruta.
Recomendar una configuración segura de JWT.

🗺️ Temas

#	Tema	Por qué importa
1	Estructura y claims de JWT	Base para atacar
2	Algoritmos: HS256 vs. RS256	El eje de varios ataques
3	`alg:none`	Bypass de firma
4	Confusión de algoritmos	Firmar con la clave pública
5	Claves HMAC débiles	Crackeo offline
6	Claims: exp, iss, aud, kid	Fallos de validación
7	Defensa: verificar firma y alg	Cierre del fallo

📖 Definiciones y características

JWT: token compacto con header, payload y firma en Base64URL. Característica: autocontenido y stateless.
alg:none: algoritmo que indica "sin firma". Característica: si el servidor lo acepta, cualquiera forja tokens.
Confusión de algoritmos: hacer que el servidor verifique un RS256 como HS256 usando la clave pública como secreto HMAC. Característica: explota validación laxa del alg.
kid (key id): cabecera que indica qué clave usar. Característica: inyectable (path traversal, SQLi) si no se valida.
Claim exp: expiración del token. Característica: si no se valida, los tokens no caducan.
Secreto HMAC: clave compartida en HS256. Característica: si es débil, se crackea offline.

🧰 Herramientas y preparación

jwt.io (decodificar/inspeccionar) y jwt_tool.
Burp con la extensión JWT Editor.
hashcat o John the Ripper para crackear secretos.
PortSwigger labs de JWT.

git clone https://github.com/ticarpi/jwt_tool && cd jwt_tool && pip install -r requirements.txt

🧪 Laboratorio guiado

⚠️ Solo en labs propios.

Captura un JWT y decodifícalo con jwt.io o jwt_tool para ver header y claims.
Prueba el ataque alg:none: cambia "alg":"none", elimina la firma y modifica un claim (p. ej. role: admin).
Si usa RS256, intenta confusión de algoritmos: firma un HS256 usando la clave pública del servidor como secreto.
Si es HS256, extrae el token y crackea el secreto con hashcat:

hashcat -m 16500 token.txt wordlist.txt

Con el secreto, forja un token con privilegios elevados y úsalo.
Manipula el kid para apuntar a un archivo/valor controlado.
Verifica el manejo de exp: reusa un token caducado.

✍️ Ejercicios

Explica cada parte de un JWT y qué contiene el payload.
Reproduce el ataque alg:none en un lab de PortSwigger.
Realiza confusión RS256→HS256 y explica por qué funciona.
Crackea un secreto HMAC débil y forja un token admin.
Analiza los claims exp/iss/aud y qué pasa si no se validan.
Escribe la validación correcta de JWT en el lenguaje que prefieras.

📝 Reto verificable

Resuelve un lab de JWT de PortSwigger (alg:none, clave débil o confusión de algoritmos) y escala a administrador forjando un token. Criterio de aceptación: el lab queda resuelto, entregas el token forjado, el ataque usado y la corrección (verificar firma, fijar el algoritmo esperado, secreto fuerte).

⚠️ Errores comunes

Síntoma / mensaje	Causa y cómo arreglar
alg:none rechazado	Servidor valida el algoritmo; prueba otro ataque
Confusión no funciona	La librería fija el alg; documenta como fortaleza
hashcat no crackea	Secreto fuerte; solo funciona con claves débiles
Token modificado rechazado	La firma sí se verifica; revisa el vector
kid no explotable	Se valida contra allowlist; correcto

❓ Preguntas frecuentes

❓ ¿JWT es inseguro? No por sí mismo. Los fallos vienen de implementaciones que no verifican bien la firma o el algoritmo.

❓ ¿Puedo revocar un JWT? No fácilmente por ser stateless. Se usan expiraciones cortas y listas de revocación o rotación de claves.

❓ ¿Guardo el JWT en localStorage o cookie? Cookie HttpOnly reduce el robo vía XSS; localStorage es accesible por JS. Cada opción tiene trade-offs de CSRF/XSS.

🔗 Referencias

Li, Bug Bounty Bootcamp, sección de JWT.
RFC 7519 (JWT): https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc7519
OWASP JWT Cheat Sheet.
PortSwigger JWT: https://portswigger.net/web-security/jwt

📥 Material descargable

📄 Guía en PDF — versión imprimible de esta clase.
🎞️ Presentación (PPTX) — deck para proyectar en clase.

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