Parte: 0 — Fundamentos y prerrequisitos · Fuente: Ferguson, Schneier & Kohno, Cryptography Engineering ⏱️ Duración estimada: 120 min · Nivel: Fundamentos
Construir la intuición criptográfica que sostiene silenciosamente casi todo lo que hacemos en seguridad: TLS que protege el tráfico web, firmas que garantizan la procedencia de un binario, autenticación de usuarios y almacenamiento seguro de contraseñas. Al terminar entenderás con soltura el cifrado simétrico y asimétrico, las funciones hash, HMAC, las firmas digitales y el intercambio de claves, y —sobre todo— habrás interiorizado la regla que separa a un profesional de un aficionado peligroso: "nunca inventes tu propia cripto". No perseguimos las matemáticas avanzadas que hay debajo, sino el criterio para elegir y combinar las primitivas correctas sin abrir agujeros invisibles.
Al finalizar, el alumno podrá:
| # | Tema | Por qué importa |
|---|---|---|
| 1 | Terminología (CIA) | Confidencialidad, integridad y autenticidad son objetivos distintos |
| 2 | Cifrado simétrico | AES, modos de operación, IV/nonce |
| 3 | Cifrado asimétrico | RSA, ECC, el par de claves y la distribución |
| 4 | Funciones hash | SHA-2/SHA-3, efecto avalancha, colisiones |
| 5 | Hash de contraseñas | bcrypt, scrypt, argon2, sal y factor de coste |
| 6 | HMAC y MAC | Integridad autenticada con clave compartida |
| 7 | Firmas digitales | Autenticidad, integridad y no repudio |
| 8 | Intercambio de claves | Diffie-Hellman, PKI y confianza |
Antes de hablar de algoritmos conviene fijar qué queremos proteger, porque cada primitiva resuelve un problema distinto y confundirlos es la raíz de casi todos los diseños inseguros. La confidencialidad impide que un tercero lea el contenido; es lo que aporta el cifrado. La integridad garantiza que el mensaje no fue alterado en tránsito ni una sola vez. La autenticidad prueba quién lo originó. Un error habitual de principiante es asumir que cifrar un mensaje también lo protege de manipulación: no es así. Un atacante que no puede leer un texto cifrado todavía puede voltear bits y corromperlo de formas controladas si el modo de cifrado no incluye autenticación. Por eso la criptografía moderna favorece construcciones que dan confidencialidad e integridad a la vez (cifrado autenticado), en lugar de la confidencialidad a secas.
En el cifrado simétrico la misma clave secreta cifra y descifra. El estándar de facto es AES (Advanced Encryption Standard), un cifrado por bloques de 128 bits con claves de 128, 192 o 256 bits. AES por sí solo cifra un único bloque; para cifrar un mensaje de longitud arbitraria se usa un modo de operación. Aquí es donde entra el matiz de seguridad: el modo ECB cifra cada bloque de forma independiente y filtra patrones del texto plano (bloques idénticos producen cifrados idénticos), por lo que está proscrito. Los modos correctos introducen un IV (vector de inicialización) o un nonce aleatorio o único que hace que cifrar dos veces el mismo mensaje produzca cifrados distintos. El modo recomendado hoy es AES-GCM, que además de cifrar produce una etiqueta de autenticación: si alguien altera un solo byte del cifrado, el descifrado falla en vez de devolver basura. La gran ventaja del cifrado simétrico es la velocidad; su talón de Aquiles es la distribución de la clave: si dos partes que nunca se han visto necesitan una clave compartida, ¿cómo se la intercambian sin que un espía la capture? Ese problema lo resuelve la criptografía asimétrica.
El cifrado asimétrico usa un par de claves matemáticamente relacionadas: una pública, que se puede publicar libremente, y una privada, que se guarda en secreto. Lo cifrado con la pública solo se descifra con la privada, y viceversa. Los dos grandes exponentes son RSA, basado en la dificultad de factorizar números enormes, y la criptografía de curva elíptica (ECC), basada en el logaritmo discreto sobre curvas. ECC ofrece el mismo nivel de seguridad que RSA con claves mucho más pequeñas (una clave ECC de 256 bits equivale grosso modo a una RSA de 3072 bits), por lo que es la opción preferida en dispositivos y protocolos modernos. El cifrado asimétrico es órdenes de magnitud más lento que el simétrico, así que en la práctica no se cifran datos grandes con él: se usa para intercambiar o transportar una clave simétrica y a partir de ahí se cifra el grueso del tráfico con AES. Este patrón híbrido es exactamente lo que hace TLS en cada conexión HTTPS.
Una función hash criptográfica toma una entrada de cualquier tamaño y produce una salida corta de longitud fija (por ejemplo, 256 bits en SHA-256) que actúa como huella digital. Debe cumplir tres propiedades: resistencia a preimagen (dado un hash, es inviable encontrar una entrada que lo produzca), resistencia a segunda preimagen (dado un mensaje, es inviable encontrar otro distinto con el mismo hash) y resistencia a colisiones (es inviable encontrar dos mensajes cualesquiera con el mismo hash). El efecto avalancha hace que cambiar un solo bit de la entrada altere aproximadamente la mitad de los bits de salida, de modo que la huella no revela nada sobre cuán parecidas eran dos entradas. Cuando decimos que MD5 y SHA-1 están "rotos" nos referimos a que se han encontrado colisiones prácticas: un atacante puede fabricar dos archivos distintos con el mismo hash, lo que invalida su uso para integridad y firmas. Hoy se usan SHA-256/SHA-512 (familia SHA-2) o SHA-3. Un punto crítico: una función hash por sí sola verifica integridad frente a errores accidentales, pero no frente a un atacante activo, porque quien altera el mensaje puede recalcular el hash. Para protegerse de un adversario hace falta una clave: eso es HMAC.
Almacenar contraseñas es un caso especial que confunde a mucha gente. Nunca se guarda la contraseña en claro ni se "cifra" (cifrar es reversible con la clave). Se guarda un hash, pero no un hash rápido como SHA-256. El problema es precisamente la velocidad: una GPU moderna calcula miles de millones de SHA-256 por segundo, así que un atacante con la base de datos filtrada prueba diccionarios enteros en minutos. La solución tiene dos piezas. La sal (salt) es un valor aleatorio único por contraseña que se almacena junto al hash; impide las tablas precomputadas (rainbow tables) y evita que dos usuarios con la misma contraseña tengan el mismo hash. El factor de coste hace la función deliberadamente lenta y ajustable: algoritmos como bcrypt, scrypt y argon2 están diseñados para consumir tiempo (y, en scrypt/argon2, también memoria), de modo que cada intento le cueste al atacante. Argon2 es el ganador de la Password Hashing Competition y la recomendación actual de OWASP para nuevos sistemas.
HMAC combina una función hash con una clave secreta para producir un código de autenticación de mensaje (MAC). Garantiza a la vez integridad y autenticidad: solo quien conoce la clave puede generar o verificar la etiqueta, así que un atacante no puede alterar el mensaje y recalcular el MAC. Es simétrico: emisor y receptor comparten la clave. La firma digital resuelve el mismo problema en el mundo asimétrico y añade no repudio: se calcula el hash del mensaje y se "cifra" ese hash con la clave privada del firmante; cualquiera verifica la firma con la clave pública. Como solo el dueño de la privada pudo firmarla, este no puede negar la autoría después. Finalmente, el intercambio de claves Diffie-Hellman permite a dos partes acordar una clave simétrica compartida a través de un canal público sin transmitir jamás la clave: cada uno combina su secreto privado con el público del otro y ambos llegan al mismo valor, que un espía no puede reconstruir. La PKI (infraestructura de clave pública) y sus certificados atan una clave pública a una identidad verificada por una autoridad de certificación, resolviendo la pregunta de fondo: "¿esta clave pública es realmente de quien dice ser?".
| Término | Definición concisa |
|---|---|
| AES | Cifrado por bloques simétrico estándar, claves de 128/192/256 bits |
| RSA | Cifrado/firma asimétrico basado en la factorización de enteros grandes |
| ECC | Criptografía de curva elíptica; misma seguridad con claves más pequeñas |
| Hash | Huella de longitud fija de una entrada arbitraria |
| Colisión | Dos entradas distintas que producen el mismo hash |
| Efecto avalancha | Un cambio mínimo en la entrada altera medio hash de salida |
| Sal (salt) | Valor aleatorio por contraseña contra tablas precomputadas |
| KDF | Función de derivación de clave, lenta a propósito para contraseñas |
| bcrypt/scrypt/argon2 | Algoritmos de hash de contraseñas con factor de coste |
| MAC | Código de autenticación de mensaje con clave secreta |
| HMAC | MAC construido sobre una función hash |
| AEAD | Cifrado autenticado con datos asociados (AES-GCM) |
| Nonce/IV | Valor único por mensaje que aleatoriza el cifrado |
| No repudio | Propiedad que impide negar la autoría de una firma |
| PKI | Infraestructura que ata claves públicas a identidades vía certificados |
| PQC | Criptografía post-cuántica, resistente a computadores cuánticos |
Trabajaremos con Python y la librería cryptography de PyCA, que expone primitivas auditadas y seguras por defecto, además del módulo estándar hashlib. Para contraseñas usaremos bcrypt y argon2-cffi. Instala en tu entorno virtual:
pip install cryptography bcrypt argon2-cffi
También conviene tener openssl en línea de comandos para experimentar con claves y firmas RSA. La regla de oro que gobierna toda esta clase: usa librerías establecidas y mantenidas, nunca implementaciones caseras de las primitivas. La criptografía falla en silencio; un algoritmo mal implementado sigue produciendo salida de aspecto correcto mientras es completamente inseguro.
python
import hashlib
print(hashlib.sha256(b"mensaje").hexdigest())
print(hashlib.sha256(b"mensahe").hexdigest())
Cambia un solo carácter y compara: verás que la salida cambia por completo, sin parecido con la anterior.
Por qué MD5/SHA-1 no valen. Investiga las colisiones documentadas de MD5 y el ataque SHAttered contra SHA-1. Razona por qué una colisión práctica invalida su uso para integridad y firmas, aunque el hash "parezca" seguir funcionando.
Cifrado simétrico autenticado con AES-GCM vía cryptography:
python
from cryptography.hazmat.primitives.ciphers.aead import AESGCM
import os
key = AESGCM.generate_key(bit_length=256)
aes = AESGCM(key)
nonce = os.urandom(12)
ct = aes.encrypt(nonce, b"secreto", None)
print(aes.decrypt(nonce, ct, None))
El nonce debe ser único por mensaje. Prueba a alterar un byte de ct antes de descifrar y observa que la operación lanza una excepción en vez de devolver datos corruptos.
python
import bcrypt
h = bcrypt.hashpw(b"Contrasena1", bcrypt.gensalt())
print(bcrypt.checkpw(b"Contrasena1", h))
print(bcrypt.checkpw(b"incorrecta", h))
Compara con hashear la misma contraseña con SHA-256 "pelado" y razona por qué esto último es inseguro.
python
import hmac, hashlib
clave = b"clave-secreta"
etiqueta = hmac.new(clave, b"transferir 100", hashlib.sha256).hexdigest()
print(etiqueta)
bash
openssl genrsa -out priv.pem 2048
openssl rsa -in priv.pem -pubout -out pub.pem
openssl dgst -sha256 -sign priv.pem -out firma archivo
openssl dgst -sha256 -verify pub.pem -signature firma archivo
Implementa securebox.py, una herramienta de línea de comandos que cifre y descifre un archivo con AES-GCM, derivando la clave de una contraseña mediante un KDF adecuado (scrypt o argon2) con sal aleatoria, y verificando la integridad al descifrar. La herramienta debe almacenar junto al cifrado la sal y el nonce necesarios para descifrar, y fallar de forma clara si el archivo fue manipulado o la contraseña es incorrecta.
Criterio de aceptación: un archivo cifrado y luego descifrado con la contraseña correcta se recupera idéntico (mismo SHA-256 que el original); alterar un solo byte del cifrado o usar una contraseña errónea produce un error de autenticación explícito, nunca datos corruptos entregados en silencio. La solución debe apoyarse en la librería PyCA cryptography, sin implementar cripto casera.
| Síntoma / mensaje | Causa y cómo arreglar |
|---|---|
| Almacenar contraseñas con SHA-256 sin sal | Vulnerable a rainbow tables y cracking por GPU. Usa bcrypt/scrypt/argon2 con sal. |
| Reutilizar el nonce en AES-GCM | Rompe la confidencialidad y puede filtrar la clave de autenticación. Genera un nonce único por mensaje. |
| Implementar AES o RSA "a mano" | Errores sutiles (timing, padding) que pasan inadvertidos = inseguro. Usa librerías auditadas. |
| Usar MD5/SHA-1 para firmas o integridad | Rotos por colisiones prácticas. Migra a SHA-256/SHA-3. |
| Cifrar sin autenticar (solo AES-CBC) | Permite manipulación indetectable del cifrado. Usa AEAD (GCM) o encrypt-then-MAC. |
| Confundir cifrar con hashear una contraseña | Cifrar es reversible; una contraseña se guarda con un KDF de un solo sentido. |
| IV o nonce predecible o fijo | Deja patrones explotables. Genera valores aleatorios con un CSPRNG (os.urandom). |
❓ ¿Por qué "no inventes tu propia cripto"? Porque las primitivas son fáciles de implementar mal de formas invisibles pero catastróficas: fugas por tiempo de ejecución, padding mal validado, nonces reutilizados, generadores de aleatoriedad débiles. Las librerías establecidas han sido auditadas por expertos durante años y cierran esos flancos por ti.
❓ ¿Cifrado o hashing para contraseñas? Ninguno de los dos a secas. Se usa un hash de contraseñas lento y con sal (bcrypt/scrypt/argon2), diseñado específicamente para resistir la fuerza bruta. Cifrar sería reversible y guardar la clave junto a los datos anula la protección.
❓ ¿RSA está obsoleto? No, sigue siendo seguro con tamaños de clave adecuados, pero la criptografía de curva elíptica (ECC) ofrece la misma seguridad con claves mucho más pequeñas y mejor rendimiento, por lo que es preferida en diseños nuevos. Ambos conviven en la infraestructura actual.
❓ ¿Qué es la criptografía post-cuántica? Son algoritmos diseñados para resistir a un computador cuántico capaz de romper RSA y ECC mediante el algoritmo de Shor. El NIST ya ha estandarizado los primeros esquemas PQC (como ML-KEM y ML-DSA); es un tema emergente que aquí solo introducimos para que conozcas su existencia.
❓ ¿Un hash sirve para verificar que un archivo no fue manipulado por un atacante? Solo si el hash de referencia llega por un canal confiable e independiente. Frente a un adversario que controla el canal, necesitas un HMAC (clave compartida) o una firma digital (clave pública verificada), no un hash a secas.
cryptography — https://cryptography.io/Clase 020 — Sistemas de numeración y encoding: binario, hex, base64 y URL
Clase 022 — Docker y contenedores para laboratorios de seguridad