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Clase 016 — Python para seguridad: sockets y programación de red

Parte: 0 — Fundamentos y prerrequisitos · Fuente: Seitz & Arnold, Black Hat Python (2ª ed.) ⏱️ Duración estimada: 120 min · Nivel: Fundamentos

🎯 Objetivo

Programar comunicaciones de red desde cero con la librería socket. Al terminar podrás construir clientes y servidores TCP/UDP, un escáner de puertos y un cliente/servidor tipo banner grabber, entendiendo cómo se traduce la teoría TCP/IP a código. Es la base de casi cualquier herramienta ofensiva de red.

📚 Resultados de aprendizaje

Al finalizar, el alumno podrá:

  1. Crear clientes y servidores TCP con socket.
  2. Implementar comunicación UDP.
  3. Escribir un escáner de puertos con manejo de timeouts.
  4. Realizar banner grabbing para identificar servicios.
  5. Aplicar concurrencia (hilos) para acelerar tareas de red.

🗺️ Temas

# Tema Por qué importa
1 API de sockets socket, connect, bind, listen
2 Cliente TCP Conectar y enviar/recibir datos
3 Servidor TCP Aceptar conexiones
4 UDP Envío sin conexión
5 Timeouts Evitar bloqueos indefinidos
6 Escáner de puertos Aplicación práctica directa
7 Banner grabbing Identificar servicios y versiones
8 Concurrencia Hilos para escanear rápido

📖 Definiciones y características

🧰 Herramientas y preparación

Solo necesitas Python 3 y la stdlib (socket, threading, concurrent.futures). Trabaja en tu laboratorio aislado con Kali y una VM víctima. Ten nc (netcat) a mano para levantar servicios de prueba y comparar comportamientos.

🧪 Laboratorio guiado

  1. Cliente TCP mínimo. Conéctate a un servicio de la víctima y lee su banner:

python import socket s = socket.socket(socket.AF_INET, socket.SOCK_STREAM) s.settimeout(3) s.connect(("10.10.10.6", 22)) print(s.recv(1024).decode(errors="replace")) s.close()

  1. Servidor de eco en Kali (para entender el lado servidor):

python srv = socket.socket(); srv.bind(("0.0.0.0", 9000)); srv.listen(1) conn, addr = srv.accept(); print("Conexión de", addr) conn.sendall(conn.recv(1024)); conn.close()

Pruébalo con nc 10.10.10.5 9000. 3. UDP. Envía un datagrama con SOCK_DGRAM y observa que no hay handshake. 4. Escáner de puertos secuencial. Recorre un rango con connect_ex() (que devuelve 0 si abre):

python for port in range(1, 1025): s = socket.socket(); s.settimeout(0.5) if s.connect_ex(("10.10.10.6", port)) == 0: print(f"[+] {port} abierto") s.close()

  1. Banner grabbing. Para cada puerto abierto, intenta recv() y guarda el banner.
  2. Acelerar con hilos. Reescribe el escáner con concurrent.futures.ThreadPoolExecutor y compara tiempos.

⚠️ Nota ética: los escáneres y clientes se ejecutan únicamente contra tus VMs de laboratorio o sistemas autorizados. Escanear infraestructuras ajenas sin permiso es ilegal.

✍️ Ejercicios

  1. Añade a tu escáner la resolución de nombre a IP con socket.gethostbyname.
  2. Implementa un timeout configurable por argumento de línea de comandos.
  3. Modifica el banner grabber para enviar HEAD / HTTP/1.0\r\n\r\n y capturar la respuesta de un servidor web.
  4. Escribe un pequeño servidor TCP que registre cada conexión con su IP y hora.
  5. Compara el tiempo de escaneo de 1024 puertos en versión secuencial vs. con 100 hilos.
  6. Maneja correctamente ConnectionRefusedError, socket.timeout y OSError.

📝 Reto verificable

Construye pyscan.py, un escáner de puertos TCP multihilo que reciba un objetivo y un rango de puertos, use timeouts, haga banner grabbing de los puertos abiertos y muestre un informe ordenado (puerto → estado → banner). Debe manejar errores de red y ser notablemente más rápido que la versión secuencial.

Criterio de aceptación: contra tu VM víctima detecta correctamente los puertos abiertos conocidos y captura al menos un banner (p. ej. SSH), completa el escaneo de 1024 puertos en una fracción del tiempo de la versión secuencial, y no se cuelga ante puertos filtrados. Comparable con la salida de nmap.

⚠️ Errores comunes

Síntoma / mensaje Causa y cómo arreglar
El escáner se cuelga en algunos puertos Falta settimeout. Fija un timeout corto por socket.
OSError: Too many open files No cierras los sockets. Usa with o close() y limita hilos.
Todos los puertos parecen "abiertos" o "cerrados" Confundes connect_ex (0 = abierto) con excepciones. Revisa el código de retorno.
Banner vacío en puertos abiertos El servicio espera que hables tú primero (HTTP). Envía una petición antes de recv.
Datos ilegibles al imprimir Son bytes. Decodifica con errors="replace" o trabaja en hex.

❓ Preguntas frecuentes

❓ ¿Por qué mi escáner en Python es más lento que nmap? nmap está en C, usa raw sockets y técnicas avanzadas (SYN scan, temporización adaptativa). El objetivo aquí es entender el mecanismo, no superar a nmap.

❓ ¿connect scan o SYN scan en Python? Con socket haces connect scan (completa el handshake). Para SYN scan necesitas raw sockets/Scapy, que veremos en la Clase 017.

❓ ¿Hilos o asyncio? Para I/O de red ambos sirven. Los hilos son más sencillos de entender al principio; asyncio escala mejor a miles de conexiones.

❓ ¿Puedo escanear UDP con sockets? Sí, pero es poco fiable: la falta de respuesta no distingue "abierto" de "filtrado". Por eso el escaneo UDP es difícil incluso para nmap.

🔗 Referencias

📥 Material descargable

⬅️ Clase anterior

Clase 015 — Python para seguridad: fundamentos del lenguaje

➡️ Siguiente clase

Clase 017 — Python para seguridad: manipulación de paquetes con Scapy